La Puerta del Vado fue realizada entre finales del siglo XI y principios del XII en el barrio de Antequeruela. Esta puerta es muy similar a la Puerta de Bisagra. La parte de la puerta que actualmente se ve forma parte de su cuerpo superior. La fachada principal esta realizada en mampostería encintada y cuenta con cuatro ventanas, con arcos de medio punto; en el lateral norte aparecen 3 ventanas y dos en el sur. Fue objeto de una remodelación entre los siglos XV y VI, pero a pesar de ello fue quedando en desuso y a finales del siglo XVII quedó abandonada y solo se podía ver la parte superior.
En el siglo XIX se pierde todo rastro de ella y en el siglo XX es descubierta gracias a unos trabajos de restauración que se estaban realizando en las murallas de Toledo
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